ヘンダーソンは、米国最大の製鉄用コークス生産企業であるSunCoke Energy, Inc.の会長兼CEOを、2010年12月から2017年12月まで務めました。2013年1月から2017年12月までは、SunCoke Energy Partners GP LLC（SunCoke Energy Partners, L.P.のジェネラルパートナー）の会長兼CEOも兼任していました。その前には、2010年9月からSunCoke Energyの公開とSunocoからの分離が完了する2011年7月まで、Sunoco, Inc.の上席副社長を務めました。
Sunoco/SunCoke Energy以前には、ヘンダーソンは2009年3月から2009年12月までゼネラルモーターズ（GM）の社長兼CEOを務めました。GMでは25年以上のキャリアの中で、社長兼COO（最高執行責任者）、副会長兼CFO（最高財務責任者）、GMヨーロッパ会長、GMアジアパシフィック社長、GMラテンアメリカ／アフリカ／中東社長など、数々の上級職を歴任しました。2010年にはSunocoに入社する前にGMおよびAlixPartners LLCにコンサルタントとして従事しました。
2013年5月よりMarriott Internationalの取締役会に参加し、指名・企業統治委員会の会長、リード独立取締役、監査委員会のメンバーを務めています。2016年10月にはAdient plcの取締役会に参加し、現在は社外取締役会長を務めています。2018年6月から9月にはAdientの暫定社長兼CEOも担いました。
ヘンダーソンは過去にCompuware Corporation、Horizon Global Corporation、Arconic Corporation（社外取締役会長）などの取締役も経験しています。また、アルフレッド P. スローン財団の理事（2021年から2025年まで会長）を務めました。現在はHawksbill Groupのプリンシパル、Atlas Holdings（およびAtlas Innovation）のオペレーティング・パートナーとしてUS FarathaneやRESRG（取締役会長）の取締役も務めています。
